«В серебряном поле под лазоревой (синей, голубой) главой, обремененной золотым греческим крестом, черный дракон с золотым клювом, лапами и короной и с червлеными (красными) глазами, языком, изрыгаемым пламенем и крыльями».
Использование исторического герба города Каширы в качестве основы герба городского округа Кашира символизирует историческое и территориальное единство двух самостоятельных муниципальных образований. Исторический герб также подчеркивает бережное отношение жителей района к своей истории.
Золото — символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта, солнечного света.
Серебро — символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Красный цвет — символ трудолюбия, силы, мужества, красоты.
Голубой цвет — символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений.
Черный цвет — символ плодородия, скромности, мудрости и вечности бытия.
Зеленый цвет — символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
«Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трёх неравных горизонтальных полос — голубой, белой и зелёной, в соотношении 5:4:1; посередине верхней половины полотнища — жёлтое изображение равноконечного креста; посередине нижней, поверх двух нижних полос — изображение коронованного огнедышащего дракона, воспроизведённое чёрным, жёлтым и красным цветами».
Флаг разработан с учетом герба городского поселения, который создан на основе исторического герба уездного города Кашира Тульского наместничества, Высочайше утвержденного 8 марта 1778 года (по старому стилю).
Использование на флаге композиции исторического герба уездного города для современной Каширы подчёркивает историческую, культурную и геральдическую преемственность, неразрывную связь многих поколений жителей города, подчеркивает бережное отношение жителей округа к своей истории.