У железнодорожного вокзала на станции было другое здание. Его открыли в 1900 году, когда в Кашире появилась железная дорога, полностью изменившая жизнь на нашей территории.

Его выстроили в стиле эклектики с элементами классики и готики. Предполагают, что архитектором был С.А. Экарев. Каширский вокзал состоял из зимнего и летнего павильонов. В залах I и II класса находились билетная касса, телеграф, багажное отделение, кабинет начальника станции, техническая контора. Располагался здесь и буфет с горячими обедами. Им владел отец Народного артиста СССР Б.В. Щукина В.Г. Щукин. В советское время в здании вокзала также работал ресторан.

В зале III класса у стены стояла большая – от пола до потолка – икона с лампадой. По выходным и праздничным дням для жителей станционного поселка и пассажиров здесь проводились богослужения.

В конце 1980-х годов ХХ века здание разобрали. Новый вокзал Кашира обрела в октябре 2003 года.