Впервые праздник «День города» в Каширском района был проведен 5 сентября 1993 года на основании постановления администрации Каширского района Московской области от 28.07.1993 № 500-п «О проведении районного праздника «День города». В дальнейшем «Днем города» было определено первое воскресенье сентября.

К празднованию первого «Дня города» готовились основательно. Все службы благоустройства, дорожного хозяйства, связи, учреждения, организации и предприятия культуры, спорта, образования, торговли, автотранспорта, ГРЭС-4 готовились к празднику своего любимого и родного города Каширы.

Помимо концертов, шествий барабанщиков, конкурсов, спортивно-развлекательных мероприятий, торговли были организованы для детей полеты на вертолетах, предоставленных Коломенским аэроклубом и ставший традиционным праздничный фейерверк.

В 1995 году было принято решение о праздновании «Дня города» 30 июля на основании постановления администрации Каширского района Московской области от 23.06.1995 № 524-п, т.е. в последнее воскресенье июля месяца.

Жители городского округа Кашира любят свою Каширу – свою малую Родину и пусть традиция праздновать «День города» живет и дальше!