После поступления в Каширу известия о том что, в Петрограде 26 октября 1917 года власть перешла в руки большевиков, ячейка Каширских большевиков-интернационалистов, стразу же наметила план своих действий: обезоружить враждебные революции элементы, создать революционный комитет, учредить большевистскую власть, направить красногвардейцев в окрестные села для помощи крестьянам и др.

В ноябре 1917 года прошли выборы в Учредительное собрание, однако в Каширском и других уездах Тульской губернии наблюдалось сильное влияние меньшевиков и эсеров, в связи с чем установление власти давалось с большим трудом. Каширская большевистская ячейка на станции Кашира в количестве 40 человек окончательно сформировалась к 6 декабря 1917 года, когда приехавший из Москвы представитель секции РСДРП зачитал постановление об организации военно-революционного комитета в масштабе уезда. Этот комитет провел большую работу по созыву Первого Каширского уездного большевистского съезда Совета рабочих, крестьянских и солдатских депутатов. На этом съезде 23 января 1918 года власть в Кашире перешла в руки рабоче-крестьянских Советов. Был создан Каширский уездный Исполнительный Комитет, в следствии чего в уезде и в волостях были организованы отделы для текущей повседневной работы: отдел управления, загс, финансовый, земельный, по учету и конфискации помещичьей земли, народного образования и культуры, здравоохранения, юстиции, печати, совет народного хозяйства, военный отдел, Комиссия по борьбе с контрреволюцией и саботажем ВЧК, ВЧК на станции Кашира, а так же создана уездная рабоче-крестьянская милиция, учреждены прокуратура и Каширский городской суд. Весной 1919 года неподалеку от деревни Терново началось строительство Каширской электростанции, где использовались весьма подозрительные в криминальном отношении люди.

Со многими отрицательными явлениями пришлось столкнуться только что образованным правоохранительным органам молодой Советской власти. В мае 1919 года Каширские чекисты и милиционеры арестовали банду матросов, спекулировавших хлебом, а в августе была арестована банда Каверина состоящая из семи человек, которые наводили ужас на весь Каширский уезд, которые в полном составе были расстреляны.

«Детский вопрос» часто стоял на повестке дня у руководителей новой власти Каширского уезда. Основная причина, требовавшая его разрешения, наличие в уезде более 600 беспризорных детей – бывшие обитатели «притонов», сироты, потерявшие кормильцев, и скитавшиеся в поисках пропитания, промышлявшие попрошайничеством и воровством. Всего в годы Гражданской войны на территории Каширского уезда было открыто 11 детских домов, куда отправляли своих детей и родители, которые были не в силах их прокормить. Так в августе 1919 года при социальном отделе Каширского исполкома был организован «Совет защиты детей», а при отделе народного образования «Объединение по охране подрастающего поколения».

После разгромов походов «Антанты», Советская власть могла больше уделять времени хозяйственным и организационным вопросам. В Каширском уезде в июле 1922 года была пущена в эксплуатацию электростанция. Оживилась работа в школах, клубах, создавались новые кружки по ликвидации неграмотности. Особую роль в наведении порядка в Каширском уезде играла милиция и ВЧК, однако грабежи и кражи продолжались, полностью не была ликвидирована детская преступность и беспризорность.

Жизнь в уезде шла своим чередом. 10 мая 1924 года на уездном совещании Каширской милиции помощник прокурора Московской губернии Селиверстов отметил, что «Каширская милиция в своей работе далеко шагнула вперед как лучшая милиция среди других уездов Московской губернии».