Милиция продолжала напряженно трудиться и в годы восстановления хозяйства района после Гражданской войны, и в годы коллективизации, когда 10 июля 1934 года произошло объединение органов ОГПУ и органов милиции в единый народный комиссариат внутренних дел СССР.

В местных органах были организованы управления НКВД. В 1938 году при Каширском райотделе НКВД существовал отдел исправительно-трудовых работ, где под опекой находились заключенные, осужденные за хулиганство, драки, мелкое воровство, растраты, хищения. Перед милицией была поставлена задача профилактики преступлений, а также максимальное раскрытие уже совершенных преступлений. В соответствии с решением 18 съезда ВКПБ 1939 года принимались меры по повышению уровня политической работы среди личного состава милиции, направленную на укрепление дисциплины, соблюдение законности, повышение чуткости и внимательности сотрудников милиции при рассмотрении жалоб, писем и заявлений граждан.

Начавшаяся Великая Отечественная Война потребовала изменения характера и содержания работы всех государственных структур и органов, предельно адаптировав к условиям военного времени. В 1941 году, задачей участкового уполномоченного милиции Быкова было осуществление связи между воинскими частями Красной Армии, контроль подозрительных лиц на левобережном берегу р. Ока возле понтонного моста. Там он однажды задержал подозрительного человека, который начал делать Быкову знаки, давая понять, что он «Глухонемой», обследовав место откуда вышел гражданин, Быков обнаружил немецкий автомат с комплектом патронов. Передав данного гражданина в руки НКВД, был обезврежен диверсант, который, по заданию немецкого командования, занимался сбором данных о количестве войск, оборонявших город Кашира.

В послевоенное время Каширский райотдел пополнился бывшими фронтовиками, на работу пришел Иван Николаевич Гузь, который был назначен на должности участкового уполномоченного милиции по городу Кашира-1 и Станции Кашира. Кроме него уполномоченными на станции Кашира были В.В. Макошин и В.С. Захаров. Драки на улицах и в парках, домашние скандалы – с чем только не приходилось разбираться участковым, но самое громкое дело – это задержание в 1960 году банды, состоявшей из 12-ти человек. Банда специализировалась на ограблении магазинов, при чем все члены банды были в родстве между собой.

Неоднократно отмечалась в газете «На страже» работа участкового уполномоченного Феоктистова, Караулова, Дубовицкого, Кондрашина. Отдельная статья в газете была посвящена инспектору детской комнаты отделения милиции в Новокаширске Раисе Кутаевой, награжденную почетным знаком ЦК ВЛКСМ за отличную службу. Отлично зарекомендовали себя в работе участковые уполномоченные В.Ф. Караулов, Б.Н. Букин, Ю.В. Бессонов, работавшие в Новокаширске. В Знаменском сельсовете прекрасно проявил себя М.П. Кирюткин, на его участке резко сократилось количество правонарушений, все преступления раскрыты. В совхозах «Новоселки» и «Руново» не было человека, который не знал капитана милиции Федора Алексеевича Феоктистова. Он – участковый уполномоченный, человек, которому доверено беречь и охранять покой людей.